Передмова.......З
Вступ ..... 5
1. Теоретичні основи органічної хімії
1.1. Хімічний зв’язок і будова.....1 3
1.1.1. Основи теорії молекулярних орбіталей МО .......14
1.1.2. Ковалентний зв’язок ........16
Прості зв’язки ......19
Подвійні карбон-карбонові зв’язки .......21
1.1.3. Полярні зв’язки...... 32
1.1.4. Донорно-акцепторні зв’язки...... 35
1.1.5. Водневі зв’язки........ 35
1.2. Якісні співвідношення між будовою і реакційною здатністю....37
1.2.1. Індукційний ефект ...... 37
1.2.2. Мезомерний ефект (ефект кон’югації)........ 39
1.2.3. Динамічні ефекти........40
1.2.4. Гіперкон’югація ....... 40
1.3. Просторова будова органічних молекул ........42
1.3.1. Наочне зображення молекул ......42
1.3.2. Поняття про конформації та конфігурації органічних молекул ........43
1.3.3. Конформації та конформаційна ізомерія........44
Конформації ациклічних сполук.......44
Конформації циклічних сполук .......48
Загальмоване обертання навколо σ -зв’язку........ 51
1.3.4. Конфігураційна ізомерія.......51
Цис-, транс-Ізомерія (E/Z-ізомерія)........ 51
Оптична ізомерія.......55
1.4. Загальна характеристика реакцій органічних сполук ...... 73
1.4.1. Відмінності між органічними і неорганічними реакціями.......73
1.4.2. Спосіб запису органічних реакцій ......... 73
1.4.3. Поняття про механізми органічних реакцій ...... 74
1.4.4. Класифікація органічних реакцій......75
Кінетична класифікація органічних реакцій ...... 75
Елементарні типи реакцій (класифікація реакцій за напрямком).......79
Класифікація реакцій за способом розриву зв’язків....80
Класифікація реакцій за станом електронів у молекулі.....81
Класифікація реакцій за тепловим ефектом .......82
1.4.5. Окисно-відновні процеси.........82
1.4.6. Кислотно-основні властивості органічних сполук..... 89
1.4.7. Каталітичні процеси в органічній хімії .......92
1.4.8. Комплексоутворення в органічній хімії ........97
1.5. Дослідження будови органічних сполук....... 100
1.5.1. Виділення та очищення органічних сполук ........100
Екстракція........101
Хроматографія........ 102
Електрофорез........103
Перекристалізація, сублімація та перегонка.........104
1.5.2. Попередні дослідження........ 104
1.5.3. Хімічні методи дослідження будови органічних сполук .....105
Якісний елементний аналіз ........105
Кількісний елементний аналіз ........106
Визначення брутто-формули........106
Функціональний аналіз ........ 107
Добування похідних ........108
1.5.4. Визначення фізичних констант......108
Залежність фізичних властивостей органічної сполуки від її будови .....108
Температури плавлення і тверднення ......109
Температури кипіння і конденсації......110
Густина і молекулярний об’єм .......112
Показник заломлення і молекулярна рефракція.....112
Молярні теплоти згоряння й утворення
органічних сполук...... 112
Магнітне обертання площини поляризації і магнітна сприйнятливість.....113
1.5.5. Фізичні методи дослідження структури (інструментальні методи)......114
Загальні закономірності спектроскопічних методів.....114
Електронні спектри. Спектроскопія в ультрафіолетовій та видимій області...... 119
Коливальні та коливально-обертальні спектри......121
Ядерний магнітний резонанс.......124
Інші види спектроскопії......127
Мас-спектрометрія...... 128
Рентгеноструктурний аналіз .....129
Термічні методи аналізу......129
НАЙВАЖЛИВІШІ КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
2. Вуглеводні
2.1. Насичені вуглеводні (алкани)....... 133
2.2. Вуглеводні з подвійними зв’язками (алкени)......145
2.2.1. Вуглеводні з ізольованими подвійними зв’язками.....146
2.2.2. Вуглеводні з кон’югованими подвійними зв’язками
(кон’юговані дієни, алкадієни)......159
2.3. Ацетиленові вуглеводні (алкіни)........ 167
2.4. Циклічні аліфатичні вуглеводні (циклоалкани)....... 176
2.4.1. Терпени ........183
2.5. Арени (бензоїдні вуглеводні).......185
2.5.1. Моноядерні арени ...... 186
2.5.2. Багатоядерні арени........206
3. Сполуки з гетероатомами у функціональних групах
3.1. Галогеновуглеводні.......209
3.2. Гідроксисполуки (спирти, феноли та їхні багатоядерні аналоги)...... 227
3.2.1. Спирти .....228
Одноатомні спирти ......228
Ароматичні спирти...... 246
Ненасичені спирти...... 246
Багатоатомні спирти (поліоли).......247
3.2.2. Феноли та багатоядерні ароматичні гідроксисполуки.....256
Одноатомні феноли ......256
Багатоатомні феноли ряду бензену .....265
Нафтоли, антроли та інші багатоядерні гідроксисполуки......267
3.2.3. Ідентифікація гідроксисполук......268
3.3. Етери ...... 271
3.4. Оксосполуки (альдегіди і к етони)......276
3.5. Гідроксикарбонільні сполуки та їхні аналоги......299
3.5.1. Вуглеводи (сахариди, гліцди)......302
Моносахариди......303
Олігосахариди.......334
Полісахариди (несахароподібні)......345
3.5.2. Підсолоджуючі речовини ........ 369
3.6. Карбонові кислоти та їхні похідні......375
3.6.1. Одноосновні насичені й ароматичні карбонові кислоти.....376
3.6.2. Одноосновні ненасичені карбонові кислоти.......389
3.6.3. Двоосновні насичені карбонові кислоти ...... 393
3.6.4. Двоосновні (триосновні) ненасичені карбонові кислоти.....397
3.6.5. Функціональні похідні карбонових кислот .....399
Ацилгалогеніди (галогенангідриди карбонових кислот).....399
Ангідриди карбонових кислот.....402
Естери карбонових кислот...... 404
Аміди карбонових кислот....... 406
Нітрили ...... 410
3.6.6. Природні сполуки естерної будови. Ліпіди ....... 412
3.7. Гідроксикарбонові кислоти........ 420
3.7.1. Одноосновні гідроксикислоти........ 421
3.7.2. Багатоосновні і багатоатомні гідроксикислоти.......426
3.8. Оксокислоти (альдегідо- і кетокислоти)......432
3.9. Нітросполуки......441
3.10. Аміни..... 446
3.11. Ароматичні діазо- та азосполуки...... 457
3.12. Аміноспирти та амінофеноли...... 463
3.13. Амінокислоти....... 465
3.14. Пептиди...... 475
3.15. Білки ......479
4. Гетероциклічні сполуки.......485
4.1. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.....488
4.1.1. Фуран......489
4.1.2. Тіофен......493
4.1.3. Пірол ....495
4.1.4. Індол ...... 500
4.2. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами.....502
4.3. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним атомом Нітрогену....... 507
4.3.1. Піридин ..... 507
4.3.2. Хінолін ......517
4.3.3. Ізохінолін ......517
4.4. Шестичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами....519
4.5. Біциклічні гетероцикли.....521
4.6. Нуклеїнові кислоти.....524
Алфавітний показчик .....529

У підручнику використано сучасну українську термінологію, яка відповідає міжнародним стандартам ISO та вимогам IUPAC. Висвітлено найважливіші теоретичні положення органічної хімії, розглянуто основні класи органічних сполук, їх номенклатуру, ізомерію, хімічні властивості, методи добування та застосування у промисловості. Викладено теоретичні основи будови і реакційної здатності органічних сполук: електронна природа хімічного зв’язку, будова електронних оболонок і особливості хімічних зв’язків атома Карбону, взаємний вплив атомів у молекулах, механізми органічних реакцій тощо. Для студентів вищих навчальних закладів.